Die Reaktionen von N(1)-Acetyl-N(2)-Formyl-5-Methoxykynuramin (AFMK) und N(1)-Acetyl-5-Methoxykynuramin (AMK) mit den Radikalen (•) OH, (•) OOH und •OOCCl3 wurden mithilfe der Dichtefunktionaltheorie untersucht.

Dabei wurden drei Reaktionsmechanismen berücksichtigt: die Bildung von Radikaladdukten (RAF), Wasserstofftransfer (HT) und Einzelelektronentransfer (SET). Ihre relative Bedeutung für die Aktivität von AFMK und AMK als Radikalfänger wurde beurteilt. Dabei wurde festgestellt, dass AFMK und AMK unabhängig von der Polarität der Umgebung in diffusionslimitierten Raten mit •OH reagieren, was zu ihrer ausgezeichneten Wirkung als •OH-Radikalfänger beiträgt. Beide Verbindungen erwiesen sich auch als sehr effiziente Radikalfänger von •OOCCl3, jedoch als eher ineffizient für das Abfangen von •OOH. Im Hinblick auf die relative Wirkung erwies sich AFMK allgemein als schlechterer Radikalfänger als AMK und Melatonin. In wässriger Lösung reagierte AMK mit allen untersuchten freien Radikalen schneller als Melatonin. In unpolaren Umgebungen hängt die relative Effizienz von AMK und Melatonin als Radikalfänger von dem jeweiligen Radikal ab, mit dem sie reagieren. Unter derartigen Bedingungen, so die Prognose, ist Melatonin ein besserer Radikalfänger von •OOH- und •OOCCl3 als AMK, während AMK geringfügig besser als Melatonin für das Abfangen von •OH geeignet sein soll.

Dementsprechend scheint es, dass Melatonin und sein Metabolit AMK ein effizientes Team von Radikalfängern bilden, die in der Lage sind, eine Vielzahl reaktiver Sauerstoffspezies unter unterschiedlichen Bedingungen zu deaktivieren. Die vorgestellten Ergebnisse stützen somit die These, dass Melatonin über die Radikalfänger-Kaskade eine durchgängige Schutzwirkung ausgeübt.