Study: Sulle attività di rimozione dei radicali liberi dei metaboliti della melatonina, AFMK e AMK.

Autore/i:
Galano A
In: J Pineal Res. 2013 Apr;54(3):245-57.
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https://doi.org/10.1111/jpi.12010

Le reazioni di N(1)-acetil-N(2)-formil-5-metossichinurammina (AFMK) e N(1)-acetil-5-metossichinurammina (AMK) con radicali (-) OH, (-) OOH e -OOCCl3 sono state studiate utilizzando la teoria funzionale della densità.

Sono stati considerati tre meccanismi di reazione: formazione di un addotto radicale (RAF), trasferimento di idrogeno (HT) e trasferimento di un singolo elettrone (SET). È stata valutata la loro importanza relativa per l’attività di rimozione dei radicali liberi di AFMK e AMK. È emerso che AFMK e AMK reagiscono con -OH a velocità limitata di diffusione, indipendentemente dalla polarità dell’ambiente, il che supporta la loro eccellente attività di scavenging dei radicali -OH. Entrambi i composti sono risultati molto efficienti anche per lo scavenging di -OOCCl3 , ma piuttosto inefficaci per lo scavenging di -OOH. Per quanto riguarda la loro attività relativa, è emerso che l’AFMK è sistematicamente uno scavenger più scarso rispetto all’AMK e alla melatonina. In soluzione acquosa, l’AMK ha reagito più velocemente della melatonina con tutti i radicali liberi studiati, mentre in ambienti non polari l’efficienza relativa dell’AMK e della melatonina come scavenger di radicali liberi dipende dal radicale con cui reagiscono. In tali condizioni, si prevede che la melatonina sia uno scavenger di -OOH e -OOCCl3 migliore di AMK, mentre AMK è leggermente migliore della melatonina per lo scavenger di -OH.

Di conseguenza, sembra che la melatonina e il suo metabolita AMK costituiscano un efficiente gruppo di scavenger in grado di disattivare un’ampia varietà di specie reattive dell’ossigeno, in condizioni diverse. I risultati presentati supportano quindi la protezione continua esercitata dalla melatonina, attraverso la cascata dei radicali liberi.

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