Les réactions de la N(1) -acétyl-N(2) -formyl-5-méthoxykynuramine (AFMK) et de la N(1) -acétyl-5-méthoxykynuramine (AMK) avec les radicaux (-) OH, (-) OOH et -OOCCl3 ont été étudiées à l’aide de la théorie de la fonctionnelle de la densité.
Trois mécanismes de réaction ont été envisagés : la formation d’adduits radicaux (RAF), le transfert d’hydrogène (HT) et le transfert d’électrons simples (SET). Leur importance relative pour l’activité de piégeage des radicaux libres de l’AFMK et de l’AMK a été évaluée. Il a été constaté que l’AFMK et l’AMK réagissent avec le -OH à des taux limités par la diffusion, quelle que soit la polarité de l’environnement, ce qui confirme leur excellente activité de piégeage des radicaux -OH. Les deux composés se sont également révélés très efficaces pour piéger le -OOCCl3 , mais plutôt inefficaces pour piéger le -OOH. En ce qui concerne leur activité relative, il a été constaté que l’AFMK est systématiquement un moins bon piégeur que l’AMK et la mélatonine. En solution aqueuse, l’AMK réagit plus rapidement que la mélatonine avec tous les radicaux libres étudiés, tandis qu’en milieu non polaire, l’efficacité relative de l’AMK et de la mélatonine en tant que piégeurs de radicaux libres dépend du radical avec lequel ils réagissent. Dans ces conditions, la mélatonine devrait être un meilleur piégeur de -OOH et de -OOCCl3 que l’AMK, tandis que l’AMK devrait être légèrement meilleur que la mélatonine pour le piégeage de -OH.
En conséquence, il semble que la mélatonine et son métabolite AMK constituent une équipe efficace de piégeurs capables de désactiver une grande variété d’espèces réactives de l’oxygène, dans différentes conditions. Ainsi, les résultats présentés soutiennent la protection continue exercée par la mélatonine, à travers la cascade de piégeage des radicaux libres.