Dans de nombreux systèmes expérimentaux, il a été démontré que la mélatonine, une neurohormone, protège contre le stress oxydatif, un effet qui semble être le résultat d’une combinaison de différentes actions. Dans cette étude, nous avons examiné la contribution possible des kynuramines substituées, formées à partir de la mélatonine par clivage de l’anneau pyrrole, au piégeage des radicaux.
La N1-acétyl-5-méthoxykynuramine (AMK), un métabolite dérivé de la mélatonine par des mécanismes impliquant des radicaux libres, présente des propriétés antioxydantes puissantes dépassant celles de son précurseur direct, la N1-acétyl-N2-formyl-5-méthoxykynuramine (AFMK), et de son analogue, la N1-acétylkynuramine (AK). Le piégeage des radicaux hydroxyles a été démontré par compétition avec l’ABTS dans un système de réaction de Fenton à pH 5 et par compétition avec le DMSO dans un système H2O2 catalysé par l’hémine à pH 8. Sous la catalyse de l’hémine, l’oxydation de l’AMK s’est accompagnée de l’émission d’une chimiluminescence. L’AMK était un puissant réducteur des radicaux de cation ABTS, mais, en l’absence de catalyseurs, un piètre piégeur d’anions superoxydes. Conformément à cette dernière observation, l’AMK était assez stable dans un système H2O2 à pH 8 dépourvu d’hémine. Contrairement à l’AFMK, l’AMK a été facilement oxydé dans un mélange réactionnel générant des radicaux carbonates.
Dans un test de destruction oxydative des protéines basé sur la formation de radicaux peroxyles, l’AMK s’est avéré très protecteur. Aucune propriété prooxydante de l’AMK n’a été détectée dans un système de test biologique sensible basé sur l’émission de lumière par le dinoflagellé bioluminescent Lingulodinium polyedrum. L’AMK pourrait contribuer aux propriétés antioxydantes du précurseur indolique qu’est la mélatonine.